Farklı Substitüentler Taşıyan Bazı Pirol Türevlerinin Sentezi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Trakya Üniversitesi, FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ, -, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2018
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: ÖVÜL TETİK
Danışman: MESUT BOZ
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:İletken polimerlerden olan polipiroller farklı pirol türevi monomerlerden yola çıkılarak ve farklı sentez yöntemleri ile elde edilebilmektedir. Pirol monomerlerinin yapısında bulunan substitüentler ve polimerizasyon yöntemi elde edilen polimerin iletkenliğini ve diğer fiziksel özelliklerini belirlemektedir. Bu çalışmada sentezlenen farklı substitüentler taşıyan pirol türevlerinin yapıları IR, 1H NMR, 13C NMR ve Kütle spektroskopisi kullanılarak tanımlanmıştır ve bu bileşikler monomer olarak kullanılabilme potansiyeline sahiptir. Bu amaçla N-substitüe pirollerin sentezi Clauson Kaas yöntemi kullanılarak 2,5-dimetoksitetrahidrofuran ve primer alkil ve aril aminlerden başlayarak gerçekleştirilmiştir. Bu yöntemle 1-(4-(benziloksi)fenil)-1H-pirol, 1-(benzo[d][1,3]dioksol-5-il)-1H-pirol, 2-(1H-pirol-1-il)etanol ve 2-(1H-pirol-1-il)etil dodekanoat olmak üzere 4 farklı N-substitüe pirol'ün sentezi farklı reaksiyon koşulları kullanılarak başarılmıştır. 4-(1H-pirolil)benzensülfonik asit, 1-allil-1H-pirol, 1H-pirol-1-ol sentezleri ise başarılamamıştır. C-substitüe pirollerin sentezi primer aminlerden elde edilmiş çeşitli iminodiasetat türevlerinin, uygun bazlar (MeONa, EtONa) ve dietiloksalattan bazik ortamda kondenzasyon reaksiyonu ile gerçekleştirilmiştir. Bu yöntemle de dimetil 3,4-dihidroksi-1H-pirol-2,5-dikarboksilat ve dietil 1-benzil-3,4-dihidroksi-1H-pirol-2,5-dikarboksilat olmak üzere 2 farklı C-substitüe pirol'ün sentezi gerçekleştirilmiş, dietil 1-benzil-3,4-dihidroksi-1H-pirol-2,5-dikarboksilat'dan yola çıkılarak pirol bazlı 3 farklı makrosiklik ligand sentezlenmiştir.